La historia se desarrolla en torno a un solitario estudiante de instituto llamado Hachiman Hikigaya, quien tiene una cínica visión de la vida. Cuando ve a sus compañeros de clase hablando alegremente de sus vidas adolescentes, él murmura que son todos unos mentirosos. Cuando le preguntan por sus sueños para el futuro, su respuesta es: “no trabajar”. Para ayudarlo a encajar con la sociedad, su profesora Shizuka Hiratsuka lo obliga a unirse al “Club de servicio voluntario”, en el que resulta que también está apuntada la chica más linda del instituto, Yukino Yukinoshita, quien es tan solitaria como Hachiman. Ambos ofrecerán su ayuda y asesoramiento a quien lo solicite, como parte del trabajo del Club de servicio voluntario.

Oregairu, décimo aniversario

Es importante recordar, que aunque la historia principal de Oregairu ha finalizado, el propio autor ha publicado una historia alternativa titulada Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. Ketsu que tiene como protagonista a Yui Yuigahama, la novela se lanzó en septiembre de 2021 y su sinopsis es la siguiente: 

Tras una animada y cálida fiesta, los vientos del invierno soplan en Navidad, y el pensamiento que Yui mantiene oculto en su corazón parpadea al tocarlo. Sabe que habrá plegarias sin respuesta y deseos que se quedarán en deseos para siempre, pero está segura de que hay algo que quiere. No le importa si es mentira, si está mal, si no es como se supone que deben ser las cosas. Siempre y cuando ella pueda sostener esa mano. Después de todo, es una noche de deseos, con tantas historias que contar como deseos susurrados en el viento. Y ésta es una de esas historias, la historia de Yui Yuigahama.